Os
carboidratos perfazem a mais abundante classe de biomoléculas da face da Terra.
Sua oxidação é o principal meio de abastecimento energético da maioria das
células não fotossintéticas. Além do suprimento energético, os carboidratos
atuam como elementos estruturais da parede celular e como sinalizadores no
organismo.
O
que são carboidratos?
Carboidratos são poliidroxialdeídos
ou poliidroxicetonas (Figura 1) ou substâncias que liberam tais compostos por
hidrólise. O termo sacarídeo é derivado do grego sakcharon que significa
açúcar. Por isso, são assim denominados, embora nem todos apresentem sabor
adocicado. O termo carboidratos denota hidratos de carbono, designação oriunda
da fórmula geral (CH2O)napresentada
pela maioria dessas moléculas. Podem ser divididos em três classes principais
de acordo com o número de ligações glicosídicas: monossacarídeos,
oligossacarídeos e polissacarídeos.
Figura 1: Moléculas de lactose (A) e sacarose (B), dois
importantes dissacarídeos encontrados na cana e no leite, respectivamente.
Os monossacarídeos
A Figura 1 mostra a glicose e a frutose, os dois monossacarídeos
mais abundantes na natureza. Glicose e frutose são os principais açúcares de
muitas frutas, como uva, maçã, laranja, pêssego etc. A presença da glicose e da
frutose possibilita, devido à fermentação, a produção de bebidas como o vinho e
as sidras, cujo processo é anaeróbio e envolve a ação de microorganismos. Nesse
processo, os monossacarídeos são convertidos, principalmente, em etanol e
dióxido de carbono com liberação de energia.
Nos seres humanos, o metabolismo da glicose é a principal forma
de suprimento energético. A partir da glicose, uma série de intermediários
metabólicos pode ser suprida, como esqueletos carbônicos de aminoácidos,
nucleotídeos, ácidos graxos etc.
Os monossacarídeos consistem somente de uma unidade de
poliidroxialdeídos ou cetonas, as quais podem ter de três a sete átomos de
carbono. Devido à alta polaridade, são sólidos cristalinos em temperatura
ambiente, solúveis em água e insolúveis em solventes não polares. Suas estruturas
são configuradas por uma cadeia carbônica não ramificada, na qual um dos átomos
de carbono é unido por meio de uma dupla ligação a um átomo de oxigênio,
constituindo assim um grupo carbonila. O restante dos átomos de carbono possui
um grupo hidroxila (daí a denominação de poliidroxi). Quando o grupo carbonila
está na extremidade da cadeia, o monossacarídeo é uma aldose. Caso o grupo
carbonila esteja em outra posição, o monossacarídeo é uma cetose.
Por maior simplicidade, os monossacarídeos são representados na
forma de cadeia linear. Todavia, aldoses com quatro carbonos e todos os
monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono apresentam-se
predominantemente em estruturas cíclicas quando em soluções aquosas. Outra
importante característica dos monossacarídeos é a presença de pelo menos um
carbono assimétrico (com exceção da diidroxicetona), fazendo com que eles
ocorram em formas isoméricas oticamente ativas.
Uma importante propriedade dos
monossacarídeos é a capacidade de serem oxidados por íons cúpricos (Cu2+)
e férricos (Fe3+).
Os açúcares com tal propriedade são denominados açúcares redutores. O grupo
carbonila é oxidado a carboxila com a concomitante redução, por exemplo, do íon
cúprico (Cu2+)
a cuproso (Cu+).
Tal princípio é útil na análise de açúcares e, por muitos anos, foi utilizado
na determinação dos níveis de glicose no sangue e na urina como diagnóstico da diabetes
melito.
Figura 2: Moléculas de lactose (A) e sacarose (B), dois
importantes dissacarídeos encontrados na cana e no leite, respectivamente.
Oligossacarídeos
Os oligossacarídeos são formados por cadeias curtas de
monossacarídeos. Os mais comuns são os dissacarídeos, dos quais se destacam a
sacarose (açúcar da cana) e a lactose (açúcar do leite), ambos representados na
Figura 2.
A sacarose é hoje no Brasil um dos mais importantes produtos
devido à produção do álcool combustível, cuja obtenção se dá também por
fermentação. A primeira etapa é a hidrólise da sacarose, da qual se obtém uma
mistura de glicose e frutose, também conhecida por açúcar invertido, comumente
utilizado na fabricação de doces, para evitar a cristalização da sacarose e
conferir maior maciez ao doce. O termo invertido é empregado porque, após a
hidrólise, o desvio da luz polarizada sofre inversão de sentido, inicialmente
para a direita e, após a hidrólise, para a esquerda.
A etapa seguinte consiste na fermentação, semelhante à da
produção de bebidas alcoólicas. Aspectos concernentes à produção de álcool,
desde as questões químicas, até questões econômicas, políticas e sociais, podem
adentrar a sala de aula a partir de textos de jornais e revistas bem como
reportagens televisivas. A lactose também pode sofrer fermentação. O processo
de fermentação láctea é utilizado na produção de queijos e iogurtes. O tipo de
produto depende do microorganismo empregado.
Os dissacarídeos têm em sua composição dois monossacarídeos
unidos por uma ligação denominada glicosídica, as quais são hidrolisadas
facilmente pelo aquecimento com ácido diluído. Tal ligação ocorre pela
condensação entre o grupo hidroxila de um monossacarídeo com o carbono
anomérico1 de outro monossacarídeo. A extremidade na qual se localiza o carbono
anomérico é a extremidade redutora. Quando o carbono anomérico de ambos os
monossacarídeos reage para formar a ligação glicosídica, o açúcar não é mais
redutor. Esse é o caso da sacarose (uma molécula de glicose e outra de
frutose).
A lactose (uma molécula de galactose e outra de glicose)
comporta-se, diferentemente da sacarose, como açúcar redutor, pois o carbono
anomérico encontra-se disponível.
Polissacarídeos
Açúcares contendo mais de 20 unidades são denominados
polissacarídeos, os quais podem possuir milhares de monossacarídeos e são a
forma predominante dos carboidratos na natureza. A diferenciação é dada pela
unidade monomérica, comprimento e ramificação das cadeias. Quando os polissacarídeos
contêm apenas um tipo de monossacarídeo, ele é denominado de
homopolissacarídeo. Se estiverem presentes dois ou mais tipos de
monossacarídeos, o resultado é um heteropolissacarídeo.
Figura 3: Representação da cadeia de amilose (A) e amilopectina
(B).
Homopolissacarídeos
Amido e glicogênio encerram funções
preponderantes de armazenamento energético, sendo o primeiro nas células
vegetais e o segundo nas células animais. O amido é composto por dois tipos de
polímeros de glicose: a amilose e a amilopectina. A diferença básica entre
estes é a ramificação da cadeia (Figura 3). Ambos possuem cadeias nas quais as
unidades de glicose se unem mediante ligações (α1→ 4)2.
Por sua vez, a amilopectina apresenta pontos de ramificação com ligações
glicosídicas (α1→ 6). Tais ramificações são
encontradas de 24 a 30 unidades de glicose na cadeia principal.
Amido e glicogênio são altamente hidratados devido à quantidade de hidroxilas
que formam ligações de hidrogênio com a água. A estrutura do glicogênio é
similar à amilopectina. A diferença é a freqüência de ramificações, as quais
aparecem de 8 a 12 unidades de glicose.
A celulose (Figura 4), outro
importante polissacarídeo, é encontrada na parede celular vegetal, perfazendo
grande parte da massa da madeira e quase 100% da massa do algodão. A fixação do
CO2 pelos
vegetais leva quase exclusivamente à produção de celulose. A celulose é uma
substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, sendo formada por unidades
de glicose conectadas mediante ligações (β1→ 4), que lhe impele propriedades estruturais características.
Na celulose, as unidades de glicose formam cadeias retas e estendidas as quais
se dispõem lado a lado, engendrando uma estrutura em fibras estabilizada por
ligações de hidrogênio intra e intercadeias. Tal estrutura em fibras confere
maior resistência à celulose.
Figura 4: Cadeia de celulose com ligações (β1→ 4) e destaque para as ligações de hidrogênio
responsáveis pela rigidez estrutural.
Fonte:http://flaviogimenes.wordpress.com/2011/01/25/carboidratos-estrutura-propriedades-e-funes/
